매력적인 외모를 지닌 우(Woo: 제이다 핀켓 분)는 미신에 심취해 있다. 언젠가는 자신에게 천생연분의 남자가 나타날 거라고 믿고있던 어느 날 심령술사인 친구가 곧 운명의 남자가 나타날 거라고 예언한다. 우의 사촌 클로데뜨(Claudette: 폴라 제이 파커 분)는 남자 친구와 오붓한 시간을 갖기 위해 그 남자친구의 친구인 외로운 팀에게 우와 함께 시간을 보내도록 주선한다. 팀을 만난 우는 그가 속물이라 생각하고 그의 마음을 슬쩍 떠본다. 그러나 예상치 않은 그의 순수함에 이끌려, 함께 데이트를 위해, 외출한다. 시내를 누비고 다니는 동안 팀은 자동차를 도난당하고, 강도를 당하는 등 예상치 못한 사건들로 둘의 사이가 벌어진다. 레스토랑에서 벌어진 헤프닝으로 경찰서에까지 불려간 이들은 사소한 말다툼으로 헤어지지만 자신도 모르게 싹튼 애정을 느끼고 팀은 파티장을, 우는 택시를 타고 서로를 찾아 뉴욕 밤거리를 헤맨다. 마침내 이들은 다시 재회하고 함께 팀의 옛 애인이 타고 가버린 팀의 자동차를 훔치기 위해, 옛 애인에게 찾아가 차를 빼앗지만 트럭사고로 차는 박살이 나고 만다. 그러나 팀과 우는 비로소 사랑을 찾은 기쁨에 감미로운 음악에 맞춰 춤을 춘다.

Woo is a woman in control of her world. She is smart, self-confident, sophisticated and snarky. And she doesn't have any trouble attracting members of the opposite sex. But for some reason no one ever sticks around. Woo meets Tim, a paralegal who is her complete opposite. They shouldn't click. However, Woo and Tim begin to bond when a series of weird and stressful calamities hits them while they are on their first date.